​有机合成系列 - 缩合反应:Cannizzaro反应

有机合成系列 - 缩合反应:Cannizzaro反应

[概念]

不含a-氢原子的脂肪醛、芳醛或杂环醛类在浓碱作用下发生歧化反应,醛分子自身同时发生氧化与还原作用,生成相应的羧酸(在碱溶液中生成羧酸盐)和醇的反应称为Cannizzaro反应。

[反应通式]

[反应机理]

[反应中应注意的问题]

两种不同的不含a-氢原子的醛类在浓碱作用下发生交叉Cannizzaro反应,产物为混合物,没有实际制备意义。若两种之一为甲醛,则其强还原性使反应结果往往是甲醛被氧化为甲酸,而另一种醛被还原成醇。例如:

因此,这类反应可用做由芳醛制备芳醇的特殊方法,且产率良好。

[反应实例]

二醛类在浓碱作用下可发生分子内反应,生成羟基酸或进而脱水生成内酯。

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